エリザベス女王の孫で、チャールズ皇太子とダイアナ妃の次男。
あまりチャールズ皇太子に似ていないので、ダイアナ妃の不倫相手である
ヒューイット王室騎兵隊士が実の父親ではないかと噂されている。
品行方正な兄のウィリアム王子とは全く逆の性格。
テレビカメラの前で、 兄に対して「ハゲ」と言って取っ組み合いの兄弟ゲンカになったこともある。
11歳頃から酒や煙草に手を出し、名門イートン校に入学したばかりの14歳の時には
アルコール依存症を発症した。2002年の夏にはマリファナ吸引騒動を起こし、
父チャールズの説得によって、麻薬中毒患者のセミナーに参加したこともあった。
勉学は手を抜き、卒業ぎりぎりの最低ランクの成績だったという。
そのため大学には進まず、軍隊に入ることを志願した。
なお、イートン校卒業試験については不正疑惑が持ち上がった。
これはイートン校を 解雇された美術教師が、王子が試験で提出した絵は自分が描いたとマスコミに暴露 したものである。
この疑惑を王子側は強く否定している。
2005年1月には、仮装パーティーにかつての敵国であるナチス・ドイツの制服を模した
スタイルで現われたところをタブロイド紙にスクープされ、内外のマスコミから非難された。
父チャールズは、ヘンリーと兄ウィリアムに、ドイツが国民の支持の元で起こした
ホロコーストの理解を深めさせるため、映画「シンドラーのリスト」を鑑賞することと、
アウシュビッツを訪問することを命じた。
また、士官学校卒業式後のパーティではストリッパーを膝に乗せ酒を飲む様子がスクープされ、
映画の題名をもじった「ダーティー・ハリー」（ワルのハリー）の見出しが紙面に踊った。
2008年には泥酔しパパラッチと乱闘騒ぎを起こしたことがある。
2009年1月には、2006年のブルーズ・アンド・ロイヤルズ連隊所属時期に、同じ部隊のパキスタン人に
対して「パキ」「ラグヘッド」と差別的発言をしていたことが発覚し、謝罪した。
2012年8月、ラスベガスの高級ホテルで全裸になって女性とバカ騒ぎしている写真が流出する。
